在此期间，微软着手研制第一款新操作系统。“界面管理器（Interface Manager）”就是代码名称，而且也被认为是最终的名称，但是，Windows之所在成功，最主要的原因其更好地描述了框或计算机“视察”这一概念，这也是新系统的一些主要的基本特征。Windows项目于1983年宣布，但其研发却花费了一阵时间。因此，最初阶段Windows也遭遇了一些质疑，一些怀疑论者还称其为“虚幻缥缈”。
然后，就在1985年11月20日，也就是最初宣布计划之后的两年，首版的Windows 1.0操作系统横空出世。随着Windows 1.0的问世，用户也不再需要在电脑上输入MS-DOS命令了，而只需移动鼠标到需要的地方，并点击屏幕（或Windows）上的图标即可完成任务。对此，比尔·盖茨表示：“Windows一款专门针对个人电脑用户的独特软件”。
Windows还具有下拉式菜单、滚动条、图标以及对话框等功能，这些功能使得用户能够更加容易地学会和使用相应的应用程序。用户能够在多个程序之间进行切换，而不需要退出某个页面后再重新启动另一个页面。Windows 1.0推出了数款应用程序，包括MS-DOS文件管理、画图、Windows写字板、记事本、计算器、日历、卡片文件、时钟等，以此帮助用户管理日常的活动。另外，Windows还包括了一些游戏在内。
1987年至1992年：Windows 2.0至2.11——更加快速
1987年12月9日，微软推出了带有桌面图标的Windows 2.0操作系统，并扩展了存储容量。在改进后的制图功能支持下，用户可以凭借Windows 2.0系统来打个多个窗口，控制层叠的屏幕，并使用快捷键来加快工作速度。一些软件开发商也在此之后开始编写基于Windows操作系统的应用程序。
Windows 2.0主要是针对英特尔286处理器而设计。在英特尔386处理器推出之后，Windows/386操作系统也顺应而生，并充分利用了其增扩的储存容量。后来的Windows新系统也继续提高个人电脑的运行速度、可靠性和有效性。
1988年，微软成为全球个人电脑软件销量最多的大公司。对于一些办公室的职员而言，电脑也开始成为这些职员日常生活的重要组成部分。
1990年至1994年：从Windows 3.0到Windows NT
1990年5月22日，微软宣布了Windows 3.0系统，之后不久又于1992年推出了Windows 3.1系统，总而言之，在1990年至1992年的这两年时间内，微软销售出了1000万套各系列的Windows操作系统，而且也成为当时市场上最为广泛使用的操作系统。这种规模的成功也促进了微软不断修订原先的计划。此后的虚拟存储也提高了视觉制图效果。1990年，Windows系统开始更具良好的视觉外观。
在此期间，Windows系统已经具有更好的运行能力和带有16种颜色的高级制图功能以及完善后的图标。386个人电脑的新一波浪潮也推动了 Windows 3.0操作系统更受用户欢迎。在英特尔386处理器的完全支持下，程序运行速度也更加快速。另外，Windows 3.0操作系统中也带有了应用程序管理器、文件管理器和打印管理器等功能产品。
Windows 3.0操作系统的流行程度也随着新Windows软件开发工具（SDK）的颁布而不断增强，这种软件开发工具也帮助了软件开发商将更多的精力放在编写应用程序方面，而很少关注编写设备驱动程序。
在此阶段，Windows越来越多的应用于办公工作和家庭之中，而且也包括了越来越多的游戏产品。当时的Windows曾配备了这样的广告语：“现在使用可以运用Windows 3.0这种无比强大的力量来休闲”。
后来，Windows for Workgroups 3.11系统增加了对等的工作组和域名网络支持功能，这样，个人电脑也首次成为新兴客户和服务器计算进展过程中的必不可少的一部分。
1993年7月27日，Windows NT操作系统宣布推出，微软也完成了一个重要的里程碑：即完成了从上世纪80年代后期开始的一个重要项目，该项目旨在打造更高级的制图式新操作系统。在此系统发布会上，比尔·盖茨曾表示：“Windows NT主要体现各公司处理其业务运算要求的方式发生了重大变化。”
与Windows 3.1系统不同的是，Windows NT 3.1系统是一个32比特的操作系统，该系统也因此成为了一个战略业务平台，可以支持高端工程和科学程序。
