1995年8月24日，微软推出了Windows 95操作系统。该系统在推出的头五个星期内，销量就高达700万套，这也是微软截至当时最成功的一次产品发布。
当时还是一个传真与调制解调器、电子邮件（新网络产品）、炫目的多媒体游戏和教育软件的时代。Windows 95已经内置了互联网支持功能、拔号上网功能以及新的插入与播放功能，这种功能可以更加容易地安装硬件和软件。这种32比特的操作系统也提供了更加高级的多媒体功能、更加强大的移动计算功能以及融合的网络功能。
在Windows 95发布之时，原先的Windows系统和MS-DOS操作系统大约在全球80%的个人电脑上运行。Windows 95当然是对这些操作系统的重大升级。为了运行Windows 95系统，用户需要一台具有386DX或更级处理器（如486）的个人电脑，同时还需要具有4MB以上的RAM。升级版的Windows 95操作系统可能通过软盘和CD-ROM格式安装，共使用了12种语言。
Windows 95操作系统首次安装了“开始”菜单、任务栏、窗口最小化和最大化以及“关闭”按钮等。
Windows 95紧扣互联网浪潮：
在上世纪90年代初，科技业界谈论最多的就是互联网，互联网可以将全球的所有电脑都链接起来。1995年，比尔·盖茨发布了一份题为“互联网浪潮”的备忘录，并同时宣称“互联网就是自PC诞生以来最重大的科技发展”。1995年夏天，微软推出了首款互联网浏览器（IE），此浏览器也开始与其它竞争对手产品一起角逐WWW领域。
1998年至2000年：Windows 98、Windows 2000、Windows Me
1998年6月25日，Windows 98发展成为首款针对普通消费者的Windows操作系统。个人电脑开始在办公室和家庭普及，各网吧也纷纷崛起，在这种情况之下，Windows 98也得到了广泛的应用，并被称为“运行更好，玩得也更好”。
随着Windows 98的推出，用户可以轻松地从个人电脑上和互联网领域内找到更多信息。Windows 98操作系统的其它改进功能还包括更加快速地打开与关闭程序，并支持读出DVD磁盘以及USB设备。Windows 98的另外一大功能就是具备了快速启动功能，该功能可以让用户快速运行程序，而不须浏览开始菜单或在桌面上寻找。
Windows 98操作系统也是基于MS-DOS的最后一个版本。
Windows Me：
Windows Me操作系统主要针对家庭电脑使用而设计，该操作系统提供大量的音乐、视频和家庭网络完善功能，其可靠性也比此前的操作系统更加完善。
Windows Me操作系统还首次安装了系统恢复（System Restore）功能，该功能可以将用户个人电脑软件配置恢复到问题产生之前的状态。另外，Windows Me操作系统还带有Windows Movie Maker功能，该功能可以为用户提供一种数字编辑工具，从而保存、和共享家庭视频内容。随着微软Windows Media Player 7技术的问世，用户也可以查询、编辑和播放数码媒体内容。
Windows 2000 Professional：
Windows 2000 Professional还要大大超过升级版的Windows NT Workstation 4.0。Windows 2000 Professional主要是为了取代各种商业台式电脑和笔记本电脑上的Windows 95、Windows 98和Windows NT Workstation 4.0等而设计。Windows 2000专业版操作系统是在Windows NT Workstation 4.0代码基础上而打造起来，增加了系统使用的可靠性，便于用户使用，还具有互联网兼容功能，并支持移动计算。
在其它的一些改进方面，Windows 2000 Professional还简化了硬件安装程序，增加了对更多新插入与播放硬件的支持，包括高级网络和无线产品、USB设备、IEEE 1394设备以及红外线设备等。
